
Kyle Hensey a lancé Chubbies en 2011 avec trois amis de l’Université de Stanford en tant que marque de shorts avec un week-end amusant et une ambiance de bière.
La marque irrévérencieuse de vêtements destinés directement aux consommateurs – l’un de ses articles populaires était un short amovible avec un maillot de bain de style speedo en dessous – « objectivement, c’était probablement une mauvaise idée », plaisante à moitié Hensey. Néanmoins, l’entreprise s’est éteinte, avec des revenus passant de 1 million de dollars à 8 millions de dollars. Et lorsque Chubbies a été acquis par Solo Stove en 2021, il s’agissait d’une sortie de vente au détail rare, au moment même où le boom de la vente directe au consommateur commençait à s’effondrer.
Après avoir passé plusieurs années à l’écart, Hensey est de retour. Il a cofondé Good Day en 2024 avec l’ancien directeur financier de Chubby, Dave Wardell, et la startup vient de lancer un tour de table pour résoudre l’un des plus gros problèmes du commerce de détail : la gestion des stocks.
Il s’agit d’un domaine dans lequel Hensey possède une expérience directe durement acquise. Malgré son succès ultime (Hensey affirme que Chubby’s réalise désormais plus de 100 millions de dollars de ventes sous ses nouveaux propriétaires), Chubby’s a failli manquer de liquidités à trois reprises, se contentant à un moment donné de moins 2 millions de dollars en espèces pendant 18 mois. La gestion des stocks est devenue importante et Hensey dit avoir eu du mal avec les outils logiciels disponibles à l’époque.
Et sur le marché actuel, les marques de vêtements subissent encore plus de pression pour faire preuve de fermeté et s’accrocher à tout ce qui se situe en dessous du seuil de profit, a déclaré Hensey.
« Chaque marque doit désormais gérer ses revenus en réalisant des bénéfices, car ce profit est le seul moyen de financer l’entreprise », dit-il. « Les prêteurs ont fait faillite. Les sociétés de capital-risque ne soutiennent plus autant les marques qu’avant. Si vous regardez combien les sociétés de capital-risque investissent moins dans les transactions avec les consommateurs qu’avant cette période, certains chiffres indiquent que c’est en baisse de plus de 90 %. »
Good Day a levé 7 millions de dollars de financement de démarrage auprès d’investisseurs actuels, notamment Ridge Ventures, FirstMark Capital et Flex Capital, a déclaré la société en exclusivité à Fortune. Les nouveaux investisseurs incluent Long Journey Ventures, Adverb Ventures et Seguin Ventures. Cela porte le total collecté par Good Day à 13,5 millions de dollars, et les clients actuels incluent Hill House Home, The Normal Brand, Margaux NY et Kenny Flowers.
Amish Jani, co-fondateur et partenaire de FirstMark, a décrit Good Day comme un système de planification des ressources d’entreprise « IA-natif, ERP-lite » qui le distingue des options traditionnelles. Il voit une opportunité pour les startups de profiter du boom de l’IA alors que les détaillants repensent leurs systèmes d’enregistrement pour cette nouvelle ère.
« Si les solutions d’agent augmentent l’utilité dans le monde réel et remplacent directement les coûts de main-d’œuvre, nous nous attendons à ce que les marques de commerce électronique soient les premières à adopter ces outils », a déclaré Jani dans un e-mail. « GoodDay en est un excellent exemple dans le domaine des ERP, mais nous constatons également que cela émerge rapidement dans toutes les grandes catégories SaaS verticales, grand public et au-delà. »
La dernière startup de Hensey peut paraître sage comparée au bruyant short Chubby qu’il fouettait autrefois, mais l’entrepreneur n’a pas complètement abandonné cette attitude. Un élément clé du marketing de la marque Good Day consiste à se moquer des concurrents ERP existants comme Netsuite.
« Pensez-vous que NetSuite, qui a été créé par un groupe de gars en costume il y a 20 ans, aide quelqu’un pendant le Black Friday ou le Cyber Monday ? » dit Hensey.
La rhétorique de Hensey n’est pas une coïncidence, c’est une stratégie. Il sait qu’il est un nouveau venu dans la jungle des ERP, mais il pense pouvoir convaincre les clients d’abandonner son concurrent établi, NetSuite. Il existe des preuves que cela peut se produire. Jimmy Sansone, copropriétaire de The Normal Brand et client de Good Day, a déclaré dans un e-mail : « Du point de vue des opérations, nous manquions de visibilité précise sur les soldes des stocks, et les équipes opérationnelles devaient s’appuyer sur des feuilles de calcul hors ligne et des outils manuels pour déplacer, remplir, acheter et recevoir les stocks.
La franchise de Hensey fait partie de sa philosophie d’entreprise.
« Je pense qu’il est vraiment important d’être différent lorsque vous construisez une marque », a-t-il déclaré. « C’est bien plus important que d’être cool. »

