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Startups

Khosla Ventures parie 10 millions de dollars sur Ian Crosby, dont la dernière startup, Bench, a implosé

JohnBy Johnmai 14, 2026Aucun commentaire4 Mins Read
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Ian Crosby, dont la précédente startup Bench Accounting a fermé ses portes en 2024 avant d’être rachetée pour la ferraille, tente une nouvelle fois de créer une entreprise en automatisant le travail ardu de la comptabilité.

Sa nouvelle startup, Synthetic, vise à créer un comptable IA entièrement autonome, capable de générer des données financières basées sur la comptabilité d’exercice sans implication humaine directe. Bien que le produit soit encore en phase de conception – et Crosby admet que sa vision n’est peut-être pas encore technologiquement possible – la startup a levé 10 millions de dollars lors d’un cycle de financement de démarrage dirigé par Khosla Ventures, avec la participation de Basis Set Ventures et du PDG de Shopify, Tobias Lütke.

La plupart des investisseurs fuiraient un fondateur confronté au genre de défis auxquels Crosby est actuellement confronté : les retombées de l’effondrement de son entreprise précédente et une vision qui pourrait dépasser la faisabilité technique des modèles fondamentaux actuels. Mais Jon Chu, partenaire de Khosla, a déclaré à TechCrunch qu’il faisait parfois exactement le contraire : « J’ai tendance à courir un peu vers la controverse. »

« Dans les controverses, la pensée de groupe façonne souvent le récit plutôt que la vérité de l’histoire elle-même », a-t-il déclaré, citant comme exemple l’éviction de Parker Conrad de Zenefits en 2016. Alors que le discours de l’industrie était initialement critique à l’égard de Conrad, il a ensuite fondé Rippling, qui est aujourd’hui évalué à près de 17 milliards de dollars.

« Je crois que les gens ont une marge de croissance », a déclaré Chu à propos de son pari sur Crosby et Synthetic.

Crosby maintient qu’il n’est pas directement responsable d’avoir amené Bench au point d’insolvabilité. Selon Crosby, il a été licencié par le conseil d’administration de Bench en 2021, trois mois après avoir refusé une offre d’acquisition de 250 millions de dollars du Brex. Le conseil d’administration était également en désaccord avec l’orientation stratégique de Crosby, d’autant plus que l’entreprise perdait de l’argent et que son équipe de direction aurait été frustrée par son style de leadership direct.

« Il a pris un grand coup, a commis quelques erreurs. Cela ne s’est pas bien passé », a déclaré Chu.

Bench a finalement implosé lorsque sa nouvelle direction s’est révélée incapable de rétablir la santé de l’entreprise à elle seule.

Après avoir quitté Bench, Crosby a rejoint Shopify et a fondé Teal, une autre startup comptable, rachetée par Mercury 18 mois plus tard.

Dans le cadre de sa diligence raisonnable, Chu a déclaré avoir parlé avec plusieurs dirigeants qui ont travaillé avec Crosby après son départ de Bench, et ils « avaient tous des choses fantastiques à dire sur Ian », a déclaré Chu à TechCrunch.

Chu est convaincu que les trois rôles occupés par Crosby après avoir quitté Bench ont fourni à l’entrepreneur de nombreuses occasions d’apprendre de ses erreurs passées.

Crosby dit qu’il a les yeux fixés sur la création d’un service de comptabilité entièrement piloté par l’IA, plutôt que de s’appuyer sur des comptables humains, comme le font actuellement la plupart des startups comptables telles que Xero.

« Nous n’allons rien publier qui ne soit pas totalement autonome », a déclaré Crosby à TechCrunch. « C’est ça ou c’est la faillite. »

Synthetic prévoit de servir uniquement les startups d’IA et d’autres logiciels. Mais Crosby reconnaît que les modèles d’IA commettent encore d’importantes erreurs de comptabilité. Bien que le prototype de Synthetic fonctionne pour un groupe restreint d’utilisateurs, il ne sait toujours pas comment il pourra s’adapter à une clientèle plus large.

Crosby a expliqué avec une analogie : « C’est comme une voiture autonome qui peut rouler dans une rue par rapport à une voiture autonome qui peut rouler dans n’importe quelle rue. Nous n’avons pas parcouru suffisamment de rues pour savoir si elle va s’écraser. »

Néanmoins, le fondateur affirme qu’il peut se permettre d’être patient et d’attendre que les modèles fondamentaux deviennent plus fiables pour les calculs comptables.

« J’ai collecté des années d’argent, alors nous pouvons simplement attendre », a déclaré Crosby.

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